• 1953年 - 京都競馬場の芝2400mの4歳（現3歳）限定の牡馬・牝馬の別定の重賞競走、京都盃として創設。
• 1956年
  • 出走資格を4歳（現3歳）以上に変更。
  • 負担重量をハンデキャップに変更。
  • 施行距離を芝2000mに変更。
  • ヤサカが史上初の連覇（4歳以上条件の年はこの年限りだったので、恐らく今後二度とあり得ない）。
  • 武田文吾が調教師として史上初の連覇。
• 1957年
  • 出走資格を4歳（現3歳）限定に変更。
  • 負担重量を別定に戻す。
  • 施行距離を芝1600mに変更。
• 1958年
  • 負担重量を再びハンデキャップに変更。
  • 施行距離を芝1800mに変更。
• 1959年 - この年の9月1日から日本競馬の計時方式の変更に伴い、時計表示が1/5秒表示から1/10秒表示に変更。
• 1960年 - 負担重量を別定に戻す。
• 1966年 - 施行距離を芝2000mに戻す。
• 1967年 - 菊花賞トライアルに指定。
• 1969年 - 負担重量を定量に変更。
• 1971年 - 京都新聞社から優勝杯の提供を受け、名称を京都新聞杯に変更。
• 1976年 - 阪神競馬場の芝2000mで施行。
• 1979年 - 京都競馬場の改修工事による振替開催により中京競馬場の芝2000mで施行
• 1980年 - 京都競馬場の改修工事により阪神競馬場の芝2000mで施行。
• 1984年
  • グレード制施行によりGIIに格付け。
  • 施行距離を芝2200mに変更。
• 1994年 - 京都競馬場の改修工事により阪神競馬場の芝2200mで施行。
• 1995年
  • 指定交流競走に指定され、地方馬は2頭まで出走可能となる。
  • 藤田伸二が騎手として史上初の連覇。
• 1999年 - 武豊が騎手として2人目の連覇。
• 2000年
  • 施行時期を5月に変更。それに伴い、菊花賞トライアルから除外。
  • 出走条件を「4歳（現3歳）牡馬・牝馬」から「4歳（現3歳）」に変更（騸馬の出走が可能になる）。
  • GIIIに降格。
  • 混合競走に指定。
  • 負担重量を別定に変更。
  • 施行距離を芝2000mに変更。
• 2001年
  • 馬齢表示の国際基準への変更に伴い、出走条件が「4歳」から「3歳」に変更。
  • 再びGIIに格付け。
  • 負担重量を定量に変更。
• 2002年 - 施行距離を現在の芝外回り2200mに変更。
• 2003年 - 負担重量を馬齢に変更。
• 2007年
  • 国際セリ名簿基準委員会（ICSC）の勧告に伴う競走格付けの変更により、グレード表記をJpnIIに変更。
  • 藤原英昭が調教師として史上2人目の連覇。
• 2008年 - 岩田康誠が騎手として3人目の連覇。
• 2009年
  • 混合競走から国際競走に変更され、外国調教馬は9頭まで出走可能となる。それに伴い、グレード表記をGIIに戻す。
  • 関西主場においての最終レースの発走時刻を16時40分に設定したことに伴い、当競走の競走番号が第11競走から第10競走に変更。

出走資格、
サラ系3歳（旧4歳）のJRA所属の競走馬、
地方所属の競走馬（2頭まで）及び外国調教馬（9頭まで）。

負担重量、
馬齢で56キロ、牝馬は54キロである。

総額賞金
1億250万円で、

1着賞金5,400万円、2着賞金2,200万円、3着賞金1,400万円、

4着賞金810万円、5着賞金540万円と定められている。

上位2着までに入賞した地方所属馬には
東京優駿（日本ダービー）への出走権（優先出走権ではない）が与えられる。

現在の優勝レイは紫色の地に金色の文字で、
菊花賞トライアル時代はコスモスの模様が地にあしらわれていたが、
上述の施行時期変更に伴いアヤメの模様に変わった。




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